Выполнение правила после полной загрузки WB

Да, актуальный.
А что у вас возвращает

apt policy wb-rules
root@wirenboard-AEUQHNW4:~# apt policy wb-rules
wb-rules:
  Установлен: 1.7.1
  Кандидат:   1.7.1
  Таблица версий:
 *** 1.7.1 990
        990 http://deb.wirenboard.com/wb5/stretch stable/main armel Packages
        100 /var/lib/dpkg/status
root@wirenboard-AEUQHNW4:~#

Залил на свой контроллер старую прошивку, пробую воспроизвести.

Да, верно, и репозиторий http://deb.wirenboard.com/wb5/stretch и версия wb-rules для 5.x старая.
Думаю, завтра точно скажу - каковы перспективы обновления.

На поколении контроллеров 5.x софт не будет обновляться, к сожалению.

Жаль, но не смертельно. Все необходимое работает. Как мне быть с проблемой работы правил только после релоуда правила? Может мне провести установку заново, например с очисткой?

Два подхода, в лоб: поменять порядок запуска сервиса… А хотя… Должен отрабатывать через 5 минут после запуска скрипт, который сравнивает uptime. А не села ли батарейка системных часов?
По времени - уже может быть. Отсюда - неверное время запуска.

Спасибо, время не сбивалось вроде ни разу. Но батарейку поменяю - отпишусь